Im Staffelfinale muss Jack sich zwischen seinen beiden Freundinnen entscheiden, und Liz trifft endlich ihren Traummann.

Während Liz etwas Zeit für ihn schindet, hat Jack ein klärendes Gespräch mit Nancy. Er erläutert, dass er sie beide, Nancy und Avery, liebt, doch letztendlich entscheidet er sich vor Ort für Nancy. Zusammen gehen sie auf die nächste Hochzeit, auf der sich Nancy und Avery begegnen. Nancy erfährt jedoch etwas über Avery, was alles ändert. In der Zwischenzeit lernt Liz den Piloten Carol kennen, als sie für Wesley etwas aus dessen Büro holt.

Liz glaubt nun endlich zu begreifen, was das Schicksal die ganze Zeit für sie bereithielt. Sie nimmt Carol als ihre Begleitung mit auf die Hochzeit und löst noch vor Ort ihre Verlobung auf. Kenneth erfährt anderweitig, dass er für eine Beförderung vorgesehen ist, die ihn jedoch nach L.A. versetzen würde. Um dies zu verhindern, legt er schlagartig ein unmögliches Verhalten an den Tag. Dieser Plan geht aber nach hinten los.


In einer Nebenrolle tritt Schauspieler Matt Damon ("Good Will Hunting", "Die Bourne-Trilogie") auf.